Родился в Гатчине Ленинградской области. С детства обучался музыке и танцам.
По окончании хорового училища при государственной академической Капелле (курс хорового дирижирования), в 2000 году поступил в Санкт-Петербургскую государственную академию театрального искусства на факультет актеров музыкального театра (класс А.А. Белинского). Будучи студентом, работал в театре Музыкальной комедии, исполняя следующие роли: Лис, вожак Крыс, Кот и другие («Путешествие Нильса с дикими гусями» В. Шаинского), Бен («Приключения Тома Сойера» С. Баневича), Баттельсхейм и Кавалер («Королева чардаша» и «Мистер Икс» И. Кальмана), Морис («Бал в Савойе» П. Абрахама), участвовал в ансамбле («Я другой такой страны не знаю» М. Аптекмана).
В 2006 году В.В. Головкин был принят в хор театра Музыкальной комедии и продолжал участвовать в вышеуказанных спектаклях, а также исполнял роли в новых постановках театра: Певец («Труффальдино» А. Колкера), Пауль («Венские встречи» И. Штрауса), Ледоль («О, милый друг!» В. Лебедева), Мисс Саншайн («Чикаго» Дж. Кандера), участник программы «Кабаре на Итальянской», Саша («Герцогиня из Чикаго» И. Кальмана), Питер и Нагель («Продавец птиц» К. Целлера), Майкл («Целуй меня, Кэт» К. Портера), Скоморох («Левша» В. Дмитриева), участник ансамбля («Бал вампиров» Дж. Стейнмана), Том, Гек и Бен («Приключения Тома Сойера» С. Баневича, Муж («Брысь» Я. Дубравина), Стражник («Аладдин» А. Менкена), Фу-Ли («Страна улыбок» Ф. Легара).
Параллельно в 2005-2007 годах преподавал вокальный ансамбль в Театральной Академии. В 2007 году, одновременно с работой в театре Музыкальной комедии, был приглашен на участие в нескольких спектаклях театра «Рок-опера».
В 2010 году был переведен в труппу театра Музыкальной комедии.
Сегодня в репертуаре артиста: Петушок («Теремок» А. Кулыгина), Секретарь («Баядера» И. Кальмана), Тони и Кавалер («Мистер Икс» И. Кальмана), Кисс («Сильва» И. Кальмана), Колин («Таинственный сад» С. Баневича), Павло («Севастопольский вальс» К. Листова), Первый казак («Бабий бунт» Е. Птичкина), Советник («Граф Люксембург» Ф. Легара), Муж Милицы («Веселая вдова» Ф. Легара), участник ансамбля, Саймон Страйд («Джекилл & Хайд» Ф. Уайлдхорна), Ник («Однажды под Новый год»), Официант («Венская кровь» И. Штрауса), Боевик-революционер, Филер, Николай II, Марио («Белый. Петербург» Г. Фиртича), Ермолай («Женихи» И. Дунаевского), Купидон («Орфей в аду» Ж. Оффенбаха), участник банды Грициана («Свадьба в Малиновке» Б. Александрова), Джон Бокс («Кокс и Бокс в суде» А. Салливана).
